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阎锡山虽然下了很大的力气，但所有这些办法，都已不可能扭转大势。解放军先是对太原进行外围战，打掉了他的两个多师，并进占了武宿飞机场，突破了太原的第一道防线。10月以后，又攻下了太原东山的四大要塞。
这时，从西安空运来的中央军30师（到太原后，为与阎锡山徒有虚名的大规格番号相一致，改称为30军）师长黄樵松萌生了起义的想法。黄原属西北军，西安事变时，就接受进步思想影响，抗战胜利后对蒋介石打内战的做法深为不满。来到太原后，见太原一片凄凉，已经陷入绝境，自知打下去一定不会有好结果。而他的西北军旧友、已经在邯郸起义的高树勋又给他写信，劝他认清形势，弃暗投明。黄樵松经过反复思考，决定举行起义，派人出城与解放军秘密联络。解放军方面表示欢迎，并立即派华北第一兵团政治部主任胡耀邦和高树勋将军与其代表商谈起义具体办法。起义计划紧锣密鼓地开始实施。11月初，黄与其部下商谈起义事项，不料其部下师长戴炳南口是心非，当面表示拥护，却趁到前线之机，跑到太原绥靖公署告密。阎锡山听到告密，吓得脸色苍白，手脚发抖，好不容易才镇静下来，忙调动部队，布置防范，并以召开紧急会议为名，请黄樵松参加。黄没有想到部下会出卖他，对此缺乏应有的警惕，接到通知，就往太原绥靖公署出席会议，结果不幸被捕。正在他的部队做联络工作的解放军第8纵队参谋长晋夫等人也被捕。之后，黄、晋都被押送到南京，在国民党军人监狱中壮烈牺牲。
起义失败的这一段插曲，暂时救了阎锡山的命。而此时解放军在东北取得了辽沈战役的胜利，大批部队正开进关内，准备会战京津地区。为防止平津地区的傅作义部下决心突围南逃，中共中央军委对太原前线发出暂缓攻击的命令，要求“再打一二星期，将外围据点再攻占若干，并确实控制南北两机场，即停止攻击，进行政治攻势。部队固守已得阵地，就地休整，待明年1月上旬，东北我军入关攻平、津时，你们再攻太原。”太原前线进入为期五个月的围困阶段。
解放军开展了强大的政治攻势，阵前喊话，散发宣传品，针对性强，又都是实话，对晋绥军官兵产生很大的冲击力。如快板《东山解放后的太原形势》这样说：
太原城东是大山，汾河往西还是山，太原好象饭碗底，孤孤摆在汾河滩。阎锡山，自己讲，太原形势像人像：东山好比太原头，手是南北飞机场；石咀子和风梁阁，好比双眼高又亮；两脚伸在汾河西，太原市内是五脏；四大要塞是屏障，牛驼寨，是生命。
阎匪自己画的像，已被扯破多半张：两手干脆被打断，两腿胳膊受了伤；两只眼睛早剜掉，脑袋已经离肩膀；大炮架在山头上，炮弹打在内五脏；阎匪饥饿又恐慌，等着破肚来开膛。
解放军的团团围困，饥寒交迫的难挨日月，毫无出路的绝望情绪，推动着晋绥军官兵纷纷投降。由单独行动，逐步发展到整班整排甚至整营。到了这种时候，阎锡山再有欺骗和控制的办法，使用起来也不灵了。围困期间，晋绥军官兵先后有12000多人主动投诚，使阎锡山眼睁睁地损失了一个整编师。
太原的处境越来越困难。阎锡山预感到太原要失守，在作困兽之斗的同时，加紧搜括和转移财富，为最后的逃亡做准备。此时，他那善于投机取利的才能又得以发挥。为了转移资金，以支持中央政府发行“金圆券”之名，从山西各营业单位提出黄金一万两，派飞机运往南京，兑换成金圆券，准备发一笔财。但后来兑值跌落，他不肯吃亏，又要求退还黄金。蒋介石岂肯将到手的黄金再吐出来，于是批准换给外汇，但此外汇必须向指定国购买面粉。不得已，山西这一万两黄金就变成了4000吨面粉。面粉运不回来，只好存在上海，希望价格上涨时抛出去再赚一笔。到上海也不安全了，阎锡山命人将面粉仓皇拍卖，携巨款逃到了台湾。1948年年末，阎锡山又命令省内外的大量官办工商业结束业务，将货物折款转移到上海，时值黄金四万五千两之多。除了现成财产的掠取，阎锡山还趁机大吃空额，克扣粮饷，大发“国难”财。南京政府发给的粮饷，按20万人的编制领取，而实际人数还不到10万。从南京领到的粮食，除不足一半空运到太原外，其余留在了上海、汉口、青岛等地，折款到手，月得黄金五千余两。仅此一项，按起、止十个月计，阎锡山即得黄金五万余两。其它军服布匹棉花，莫不如此处置，又得黄金合计一万五千余两。真可谓心刁手黑，生财有术。
1948年12月，阎锡山亲自飞到南京，向蒋介石诉苦说：“太原被围已届三月，粮弹补给已感极度困难。”然而，这时的蒋介石已经自顾不暇，没有余力顾及太原了。阎锡山冒着危险，辛辛苦苦跑了一趟，也没有求来什么援助，只好把军政官员和部队的裤带勒得更紧。至于民众，更是陷入了惨不忍睹的境地。阎锡山一筹莫展，每日里焦躁不已，也顾不得再装什么虚假面孔遮遮掩掩了，把渺茫的希望寄托到了扶乩打卦的巫婆神汉身上。从求得的“好”卦象或“吉祥”乩辞中得到点滴安慰，更重要的是用这些名堂来欺骗和安定人心。
1949年1月，在南京的贾景德奉蒋介石的命令，给阎锡山发来一个指示性质的电报，称：“一、就大局看，太原绝难长久支持，请速退往西安，担任西北行营主任，负指挥西北各处重责。干部由陈纳德用飞机接走，军队尽量西撤。由胡宗南派遣精锐，从离石军渡到太原的公路，打开一条走廊，另由陈纳德的飞虎队，抽战斗机100架次掩护西撤；二、共产党对太原兵工厂很重视，放弃太原的时候，一定要把兵工厂破坏。”应当说，蒋介石的这个意见，是从大局出发，对阎锡山还是一片爱护之情。但阎锡山不同意，他要死守太原。明知没有出路，为何主张死守？因为阎锡山的政治生命，是与山西紧密相连的。离开山西，他就成了无根之草。未到最后关头，他还要拼命再赌一把。
1949年1月31日，华北“剿总”总司令傅作义率部接受和平改编，北平宣布和平解放。因傅作义原是晋绥将军，这一事件在山西就引起特别大的震动。阎的一位亲信曾这样说：“会长在1927年能看见国民革命军是刚升起的太阳，毅然换上青天白日旗，今天看见共产党这个刚升起的太阳，为什么不能和平地换上红旗呢？”但这种步傅作义后尘，求和平解放的进言，都被阎锡山“把口封死”了。当时居住在北京的山西人士，许多曾是阎锡山的亲信或部下，如温寿泉、郭宗汾、赵丕廉等，他们都希望太原能仿照北平，和平解决；而在晋中战役中被俘的晋绥军高级将领赵承绶等，也一再写信给阎锡山，劝他识大局，顺大势，争取和平解决太原。中共中央则允诺，阎锡山如能改变过去的立场，可考虑让他参加新政治协商会议。但阎锡山对这些善意的言论和举措，一概拒绝，还特别召开会议，大骂傅作义，大骂赵承绶等人是“没人格，不要脸”。1949年2月，在为几个到太原采访的美国记者举行招待会时，特意在桌子上放了些装毒药的小瓶子，在屋外摆放了一口棺材。面对那些记者，阎锡山装模作样地宣称：“蒙是坚决反共的，永远不会与共产党妥协。抗战胜利回到太原第二天，就开始筑碉堡，准备和共产党作殊死战。蒙阎锡山决心死守太原，与太原城共存亡。蒙已令侍从医生和德国医生研究，配装了五百瓶自杀药水，如果太原失守，蒙就和部下饮此毒药，同归于尽。蒙不只不与共产党妥协，且不做他们的俘虏。”他还鼓吹要向古代壮士田横学习，说什么“昔日田横五百壮士，壮烈牺牲。咱今天有五百基干，要学五百壮士，誓死保卫太原。不成功，便成仁。”他把500瓶毒药，发给每个基干一瓶，企图让这五百基干都服从他的意志，“壮烈成仁”。此前不久，在晋中战役后期，解放军曾设法找到阎锡山的老师、一位年近八旬的老秀才进城试探。阎锡山为了显示自己“决不与共产党谈判”的决心，竟置“不斩来使”和“一朝为师，终身为父”的古训于不顾，残忍地将这位老者杀掉。 解放军胜利进军的步伐，也使国民党内部的矛盾不断激化。蒋介石于1949年初宣布下野，退居幕后，由李宗仁代理总统，企图以“和平谈判”的策略延缓解放军的进攻。而此前，伪国大选举正副总统时，阎锡山一面支持李宗仁参加副总统的竞选，同时却又将一半选票投给蒋介石支持的孙科，照例玩弄他的左右逢源的手法。因此，在太原危急，阎锡山急于寻找退路之时，李宗仁也没有满足他担任行政院长的如意算盘，而是发表何应钦为行政院长。阎锡山得到消息，很是生气，大骂李宗仁是混账王八蛋，却又无可奈何。几十年来，阎锡山总是以一付稳重和蔼的面目出现在部下面前，到这时，变得终日神不守舍，坐卧不宁，横眉竖目，暴躁异常。手中的文明棍，时不时地就挥舞起来，向着部属打去。这就应了那句谚语：上帝让他灭亡，必先让他疯狂。为了寻得一条逃跑的道路，他委曲求全地给在南京的亲信打电报称：“为了拯救晋民，名位高下，在所不计，虽副席亦可也。”同时，又不断给在南京的老关系徐永昌等人捎话，请他们多方活动，务必让李宗仁给他一个逃脱的借口，以便及早离开太原。
3月28日，盼望中的电报终于来了。李宗仁电称：“百川兄：和平使节定于月杪飞平，党国大事，诸待我公前来商决，敬请迅速命驾，如需飞机，请即电示，以便迎迓。”阎锡山顿时转怒为喜。次日，也就是3月29日下午，山西的高级军政官员都接到通知，前往太原绥靖公署内的阎公馆参加紧急会议。一反多日来萎靡不振，焦躁烦闷的状态，阎锡山穿戴齐整，恢复了他一贯的稳重谦和，客气地请大家入座。让秘书长念了李宗仁的电报后，平和地问：“大家有什么意见？”众人心里明白，嘴上自然不好说什么，只能说些敷衍的话。阎锡山最后表态说：“这次到南京，大概会多住几天，三天五天，十天八天，未必能回来，最低限度要等北平和谈的结果。不过你们放心，太原一旦吃紧，一定在二十四小时之内回来。”接着他宣布了离开期间由梁化之等五人负责的决定。不让大家送行，只有梁化之和五姑娘相伴，匆匆忙忙到汾河西畔临时修起的一个小机场，带了八、九个随从，登上飞机，在解放军隆隆炮声中，急匆匆灰溜溜向着南京飞去，从此离开了他经营38年之久的山西。
阎锡山一离太原，山西的军政集团便进入分崩离析状态。
北平的和平商谈没有成功的希望，太原的紧张形势也就没有缓解的迹象。身在南京的阎锡山四处活动，寻求国民党中央的支持；同时通过与太原梁化之的专线联系，不停地给他们鼓气，开出一张张空头支票，宣称中央答应派兵增援，美国的陈纳德飞虎队也即将飞往太原助战等等，要他们坚守到底。而离开山西后，阎锡山也像贾宝玉丢失了项上的玉一样，失魂落魄，心神难安。他曾经乞求陈纳德用飞机送他回去，但太原的机场，包括他离开时用以起飞的临时机场，都已在解放军大炮的控制范围之内，他想回也回不去了。在太原时想离开，离开之后又想回去。阎锡山感受到了穷途末路的窘迫，又体会到了走投无路的绝望。不管他口头还说着什么样冠冕堂皇的话，遥望太原，他只能是百感交集地喟然长叹。
短命院长 无可奈何花尽落
连日炮声如雷，震耳欲聋，炮火似雨，骇魄惊心。屋外烟焰弥漫，一片火海；室内昏黑死寂，万念俱灰。大势已去，巷战不支。徐端赴难，敦厚殉城。军民千万，浴血街头，同仁五百，成仁火中。妹虽女流，死志已决。目睹玉碎，岂敢瓦全？生既未能挽国家狂澜于万一，死后当遵命尸首不与共匪共见。临电依依，不尽所言。今生已矣，一别永诀。来生再见，愿非虚幻。妹今发电之刻尚在人间，大哥阅电之时，已成隔世。前楼火起，后山崩颓。死在眉睫，心转平安。嗟呼，果上苍之有召耶？痛哉，抑列祖之矜悯耶？
阎锡山在上海读到这份绝命电，泪流满面，悲痛莫名。阎慧卿，即阎锡山的五妹子，又称“五姑娘”，在阎锡山的晚年曾是身边一个特殊人物。她是阎锡山的叔父五个女儿中的老五，比阎锡山小27岁。阎锡山担任山西都督后，她才在家乡念了几年小学，后又到太原上过一段时间学，未从事过什么职业，基本上是一个家庭妇女。其第一个丈夫是日本留学生，病逝后，又嫁给梁延式，梁是清华毕业，也曾留学日本。但这个丈夫对他并无感情，直言宣称“一个人要在事业上有点作为，没靠山不行，我们是政治夫妻。”因此，“五姑娘”在家庭生活中是很不幸的。这也许是她把全部精力投入到照看大哥生活起居中的原因。“五姑娘”虽然是个家庭妇女，但为人精明，工于心计，善于察言观色，因此，得到阎锡山的喜欢和宠爱。后来就成为照顾阎锡山日常生活的亲人。抗战时期，阎锡山在克难坡生活不太规律，常常在吃饭时思考问题，有时因思虑影响食欲，有时又因一时高兴不免食多伤身。医护人员便对他的饮食进行监视，设计出定量，既不让多吃，也不让少吃。但派侍从监视，常遭阎的训斥谩骂；由夫人亲自监视，仍然无法控制。于是，就请“五姑娘”出马。“五姑娘”每到阎锡山吃饭时，就坐在炕桌前，自己并不吃，专门生法儿让阎锡山进食。看到他不思饮食，就拿筷子尝尝，说多么多么好吃，同时讲些开心的笑话，让阎锡山能够从郁闷中解脱出来，正常用餐；而有时又见他吃得太多，便轻言细语地劝说少吃一些，劝不住，就率性将碗夺过来，命令副官将饭菜立即端走。阎锡山也只好听由她的摆布。她还经常下厨，亲自动手做些家乡饭，让阎锡山吃得高兴痛快。此后�