陈世昌混来混去没混出什么名堂，后来杜月笙发达后，便把他养了起来，每年供给吃喝用度，免得他再出去套签子给杜月笙塌台。每年春节杜公馆都有聚赌，杜月笙也会把陈世昌请到公馆赌博，所得抽头全部孝敬陈世昌。陈世昌自然也受之不却，洋洋得意。
陈世昌有个不成器的儿子，有一次和人家办钱庄亏得一塌糊涂，债主追得急迫，陈世昌只好请杜月笙帮忙解困。杜月笙问要多少铜钿方可了断，陈世昌说最低两万五千大洋。第二天杜月笙便派人将大洋如数奉上，结果不多久陈世昌的儿子又欠下一大笔债务。陈世昌包羞忍辱再来求杜月笙，杜月笙毫不犹豫又给了两万。但是陈世昌的儿子实在太会败家，不到两个月这笔钱又花个精光。从此以后，陈世昌再也没有脸面上杜月笙的门，活活给这个儿子气死了。
杜月笙初到小东门，寄情摴蒲，迷恋花丛的时候，陈世昌正挽篮抱筒，在小东门一带沿街兜卖兜赌。杜月笙开始时囊中羞涩，后来手里有了俩钱，身边也有了一帮小弟兄，便常常是一手进一手出，手头拮据几乎是家常便饭，和陈世昌的流动小赌摊也就结下了不解之缘。
陈世昌在青帮中虽然名气不大，却有一双识人慧眼，他欣赏杜月笙的为人，认定杜月笙日后会有大作为，加上两人平时谈得来，杜月笙要拜老头子，自然就想到了陈世昌，两人一拍即合。于是，陈世昌决定开香堂，收杜月笙为徒。
和杜月笙一起开香堂拜老头子的同参兄弟有十多个，其中一个就是杜月笙最要好的弟兄袁珊宝。袁珊宝也是水果店小伙计出身，和杜月笙一起摸爬滚打好几年，为了入香堂拜师，两人激动得好几天没睡好觉，先是准备了拜师红帖，又倾其所有，准备拜师贽敬。可两人倾其所有，凑在一起也只有三块大洋。
“我们就每人孝敬师父一块洋吧。”袁珊宝用红纸分别包起两块大洋，说，“余下这块还够我们俩混几天日子。”
杜月笙觉得这样做对师父不够心诚，坚持一人孝敬师父一块半。袁珊宝不答应，争了半天不得结果，杜月笙只好让袁珊宝送一块洋钿，自己多放进去5角，但还觉得不够，又向王国生借了一块钱，瞒着袁珊宝，悄悄装进了拜师的红纸包。
若干年后杜月笙解释当时的心情说：“进香堂入清帮是一生中的一件大事体，似乎不这么做，就不足以表示自己的诚心和欢喜。”
那是个月明星稀的夜晚，杜月笙和袁珊宝怀着激动又紧张的心情，从小东门出发，踏上了前往市郊一座小庙拜师入青帮的青石板小路。
在旧中国，“青帮”是仅次于洪门的第二大帮会，相传已有三百余年历史。关于青帮的起源，历来众说纷纭，但青帮起源于清乾隆年间的漕运，却是不争的事实。
乾隆年间，清廷困于盗贼遍地，漕运受阻，征募督办漕运人员。翁宕、钱坚、潘清三人进京揭了皇榜，在朝廷的准许之下召集水手，组织帮会，为清廷担负运河的运粮任务，这就是青帮的起源。
但青帮中人却把历史渊源推向明朝，尊明朝金幼孜、罗清、陆逵为“前三祖”。此三人皆为皈依佛门禅宗之人，而金幼孜为罗清之师，罗清为陆逵之师，所以后来的青帮组织带有一定的宗教色彩。
而青帮的真正创始人，则是翁宕、钱坚、潘清，三人皆为陆逵的徒弟，称为“后三祖”。
青帮建立以后，“后三祖”向陆逵请示，陆逵以祖传24字相授，作为帮内“家谱”，即24辈排行。这24字是：“清静道德，文成佛法，仁伦智能，本来自信，元明兴礼，大通悟学”。立帮后徒子徒孙越来越多，怕原来的24字不够用，又续订了24个字。
青帮繁盛一百多年后，由于清末运河堵塞，漕运凋敝，海运兴起，“青帮”组织只得离开运河登陆。上海这个远东第一大城市，因为水陆交通方便，成为青帮新的立足点。但这些粮船水手不少难以再在水运行业谋生，只好上岸落地成了游民。同时，上海滩的流氓瘪三，也终于找到了“组织”，纷纷加入青帮。流氓与青帮的结合，使青帮变了味，渐渐转化为以都市流氓为主的黑社会组织。
辛亥革命以前，上海滩的青帮以“大”字辈当家。而这些“大”字辈的老头子，是不可以与流氓头子相提并论的。如袁克文是袁世凯最喜爱的二公子，是清末民初的“名士”，文采风流一时无人可比；徐朗西和陈其美都是孙中山的得力干将；张树声是冯玉祥西北军中的著名将领；张仁奎做了几十年的通海镇守使，官运一直不错，为人也很正派。
但自从大字辈以下，则是泥沙俱下，“流氓辈出”了。陈世昌是“通”字辈，杜月笙和袁珊宝拜陈世昌为老头子，按顺序排为“悟”字辈，是很低的辈分了。
当晚，当杜月笙、袁珊宝赶到小庙时，陈世昌与邀来撑场面的青帮前一辈人物已经全部到齐，进了大殿。留在庙门外的只有“引见师”和杜月笙他们这一队即将入帮的“倥子”。
引见师点了一下人数，见人已到齐，就上前在庙门上轻轻敲了三下，随即听见里面有人高声问：“你是何人？”
引见师赶紧答话，通名报姓。接下来，按着开香堂的规矩，里面问一句，外面引荐师答一句，全部答对之后，庙门“吱”一声敞开。引见师带着十来个“倥子”进了大殿。
杜月笙进得殿来，抬眼一望，只见神案上整齐有序地摆放着17位祖师的牌位。陈世昌坐在正中的一把椅子上，两边雁序般排开两行赶香堂的前辈，又称“爷叔”。在几十位爷叔之中，除了“本命师”（收徒的陈世昌）和“引见师”，还有分司执事的八师，称为“传道师”、“执堂师”、“护法师”、“文堂师”、“武堂师”、“巡堂师”、“赞礼师”、“抱香师”，这便是所谓的“香堂十大师”了。
接下来要进行的是沐浴和斋戒。所谓“沐浴”，就是有人端了一盆水来，从本命师起始，挨着辈分次序，让大家一一净手。一盆水，几十双手，轮到杜月笙洗时，盆里的水变成了泥粥。斋戒，就是盛一大海碗水，仍是从本命师依次传下去，一人喝一口，喝时嘴巴不许碰到碗边。一口水喝下去就算斋戒过了，从此一其心志，迎接神祖。
沐浴斋戒完毕，“抱香师”从行列中走出来，开始高唱请祖诗，然后燃烛焚香磕头，在每一座牌位前磕三个头。
然后“赞礼师”朗声赞礼，“十大师”由“本命师”领头，一一参祖，赶香堂的其他爷叔紧随其后。等这些人全部拜祖完毕，杜月笙精神一振，他晓得轮到他们这帮“倥子”登场了。
果然，由引进师和传道师带领，杜月笙一行先参拜祖师，再按顺序参拜香堂十大师和在场爷叔。一连串两百来个头磕下来，腿都不大听使唤了。
参拜完毕，赞礼师分给“倥子”们每人三炷香。杜月笙等人双手捧着香，一字儿排开，并肩跪下，聆听传道师介绍青帮历史。
待传道师讲述完青帮历史，终于轮到本命师陈世昌登场了，他站在坛前，俯望着杜月笙那一帮矮了半截的人，问：
“你们进帮，是自身情愿，还是受别人劝说？”
“自身所愿。”十几个人异口同声地同答。
“既是自愿，就要听明白。俺青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”
“是！”
十几个人齐刷刷地回答后，依次将预先备好的拜师帖和贽敬递了上去。拜师帖是一幅红纸，正面当中一行，写着“陈老夫子”，右边写着三代简历，自己的姓名年龄籍贯，左边由引见师预先签押，附志年月日。拜师帖的反面，写着16字的誓词：
“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头！”
陈世昌收齐贽敬和拜师帖后，大喊一声：
“小师傅受礼！”
然后开始向弟子们传授“十大帮规”，以及帮内各种“切口”的秘本。
青帮帮规相当严格，违者轻则罚跪香堂，重则戒板、除籍，甚至三刀六洞，秘密处死。而帮内各种切口、动作、手势等种种暗号，更是繁杂而细致，必须背诵得一字不差，熟练得一毫不爽。
“你们掌握了这些切口，无论走到哪里，只要有青帮人在，亮出牌号，就能得到帮助。但如果对错切口，对方会认为是冒充的倥子，因此会招来杀身之祸。你们已经是‘悟’字辈的人了，要熟背切口，好自为之。”
听完老头子的教诲，杜月笙感到无比兴奋和鼓舞，认为从此自家就是在“组织”的人了，而且是一个有着百万徒众遍布全国各地的庞大组织！事实上，杜月笙以后的发迹、崛起，也正是得益于青帮，他一生最大的权势也是建立在青帮帮众势力之上，而他一生最终没有实现的宏大“抱负”，也正是因了他的帮会出身。
鬼门关里走一回
走出香堂，仰望星空，杜月笙感慨万千，仿佛要干的大事已然成功了一半。直到来到袁珊宝蜗居的小屋里，他才猛然想起一个最要紧的问题：衣袋里没铜钿了，吃饭都成了困难，同时欠债一块大洋！
杜月笙和袁珊宝是不分彼此的好朋友，当初杜月笙赌红了眼，曾经把袁珊宝的衣服拿去当了当赌本，袁珊宝只好躺在床上盖着被子等他翻本把衣服赎回来。这样的好朋友莫说是吃几餐饭，纵是叫他把全部家当统统拿出来，也断乎不成问题，只是杜月笙背着袁珊宝给老头子多交了贽敬，不便对袁珊宝明说，不得不自家忍着饿肚皮。
好在杜月笙朋友多，总能找到人接济一下，第二天便讨了个可以填饱肚子的营生。
和杜月笙一起在鸿元盛学徒的王国生，苦熬三年之后，如今已经出师自立门户，开了一家“潘源盛”水果行。杜月笙找到王国生，想在水果行谋个差事。
王国生晓得杜月笙是块做生意的料，有他来当活计自然求之不得，当下便眉开眼笑，点头应允：
“好啊好啊，有你水果月笙加入，这个小店还愁不发财？你我自家弟兄，不分店东伙计，大家平起平坐，赚了钱对半平分。”
“不行，不行！”杜月笙赶紧推辞，“店东就是店东，伙计就是伙计，自家弟兄也不能坏了规矩。”
话虽这么说，王国生对杜月笙却是礼敬有加，待遇优厚，着实让杜月笙感动。这段时间，杜月笙杜绝嫖赌，一门心思给水果行跑街拉生意。入了青帮，再拾起这个老本行，那真是如鱼得水，到处都是帮会弟子，不仅认识的同门师兄弟，不认识的同辈弟兄，以及爷叔辈也都处处关照，加上他会来事、讲义气，又有一帮弟兄捧场，业务做得有声有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。
有了钱，杜月笙想起了寄娘大阿姐。好久没去看望大阿姐了，这天得空，他便换了行头，一身光鲜地去了小东门。
这一去，遇上了花园阿根顾嘉棠。顾嘉棠刚刚在码头上做成一笔抢土的生意，手头宽裕，便拉着杜月笙去白相。所谓“白相”，用普通话来说就是“玩耍”，在这里一般指赌博冶游。所谓“白相人”或者“吃白相饭”，一般就是指那些不务正业，以赌博冶游等游荡为生的人。
顾嘉棠拉杜月笙去白相，实际是去赌博。杜月笙原是下了决心戒赌，好好与王国生做生意的，这会儿经顾嘉棠一撺掇，顿觉手心奇痒，决定赌一次。
可就是这一次，便让杜月笙失去约束信马由缰起来。
那天玩的是挖花。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。这种赌博不仅输赢大，尤其浪费时间。当时杜月笙不到20岁，精力旺盛，一上赌桌就忘了水果行的生意，一口气赌了三天两夜，直到全部家当输光，才失魂落魄地回了“潘源盛”水果行。
王国生晓得，除了赌博，其他任何事情都不会让杜月笙如此沉迷，但偶尔白相白相他不会言语。不料接下来杜月笙仿佛走火入魔，经常一连三五日不见踪影。而杜月笙跑街的营生尤其重要，他不来店里做事，生意就等于停下来没人做了。
往后得了机会，王国生方始委婉相劝：
“月笙，白相归白相，事体归事体，只要莫误了营生，你尽可以去白相。你说是不是这个道理？”
杜月笙自然晓得这个道理，可嫖赌两项的用度已经将他所有家当罗掘一空，他心里的焦躁烦恼比王国生更胜十倍，王国生的话他哪里能听得进去？接下来不但旷工加剧，而且开始挪用店里的钱款。只要有钱过手，他便毫不客气地拿去碰运气，赢了立刻归还亏空，输了只好再挪一笔，等着赢了一并归还。
杜月笙嗜赌，但赌技并不高明，历来输得多赢得少，于是亏空越来越大。渐渐地就输红了眼，为了尽快翻本还账，居然决定铤而走险，急匆匆从麻将、挖花桌上跑出来，直奔花会赌场而去。
花会赌博是一种近似疯狂的赌博，类似抽签，庄家列出36个人名，称为花神。然后将其中一个花神的名字写在一个条幅上，严密捆扎起来，高悬在梁上，称为彩筒。赌客任选一个花神的名字写好，和赌注一起投入密封的大木柜中。然后开彩筒和密封柜，如果赌客所写的花神名与庄家条幅上所写的花神名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔28倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家所有。
对赌客来说，胜算的概率是三十六分之一。而庄家又惯于做手脚，和赌场不熟的赌客极少赢，结果杜月笙一下子掉进了无底洞，亏空越来越大。
渐渐的杜月笙看出了门道，原来赌场里赢钱的只有老板和“航船”。“航船”，顾名思义，就是载客入内的意思，也就是给赌场拉生意的营生。
看准这个营生赚钱快，杜月笙便和老板套起了近乎，终于讨了个干“航船”的差事。相比给水果店拉生意，给赌场拉生意来钱更快。但杜月笙急于堵上“潘源盛”水果行的亏空，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至私吞赌客赢得的彩金。他晓得这样干很危险，赌场都有流氓势力作靠山，万一被发现少不得要“吃生活”。但他怀有侥幸心理，认为一时半晌不会被发现，一旦还清亏空马上收手。
可是有一日杜月笙一进赌场，忽然觉得气氛不对，幸亏他反应快，没等赌场的流氓打手围过来，他�
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